W 1905 r. z inicjatywy dr. A. Troczewskiego zawiązał się komitet organizacyjny budowy szkoły średniej. Po otrzymaniu placu na budowę, w marcu 1906 r. rozpoczęły się prace budowlane. W sierpniu 1906 r. szkoła przeszła pod zarząd Polskiej Macierzy Szkolnej. Trudną sytuację finansową uratował hojny dar I. Jasiukowicza – właściciela Chodowa. Uroczyste otwarcie placówki nastąpiło 2 IX 1907 r. Pierwszym dyrektorem szkoły został S. Chrupczałowski. Niestety po niecałych 4 miesiącach istnienia władze carskie zlikwidowały PMS i szkoła została zamknięta. W latach następnych szkoła działała jako 7-klasowa Szkoła Handlowa i 5-klasowa Szkoła Kupiecka. W 1918 r. w miejsce Szkoły Kupieckiej utworzono ogólnokształcące gimnazjum. W czasie wojny obronnej w 1939 r. mieścił się tu wojskowy szpital, a po II wojnie światowej przez wiele lat I LO im. J.H. Dąbrowskiego, obecnie Zespół Szkół Zawodowych nr 2.

Warto tutaj wspomnieć o postaci doktora Antoniego Troczewskiego. Był on inicjatorem pomysłu stworzenia w Kutnie polskiej szkoły średniej i został przewodniczącym Zarządu Komisji Organizacyjnej Szkoły. Pragnął szerzyć oświatę i miał nadzieję, że jego działanie stanie się przykładem, a "dostęp do wszelkiego typu szkół winna mieć młodzież polska różnych stanów, różnych wyznań i stanowisk społecznych". Był działaczem społecznym, aktywnie zaangażowanym w rozwój Kutna. Za swoje życiowe powołanie uważał służbę innym ludziom.

18 grudnia 1907 roku Polska Macierz Szkolna została rozwiązana, co pociągnęło za sobą zamknięcie szkoły. Dzięki staraniom dyrektora Chrupczałowskiego, uczniowie wrócili do sal lekcyjnych 29 stycznia 1908 roku. W roku szkolnym 1913/1914 placówka przekształciła się w 5-letnią Szkołę Kupiecką. Wiosną 1914 roku rozpoczęła się budowa bursy szkolnej. Z powodu różnych trudności uczniom udostępniono ją dopiero w roku szkolnym 1918-1919. W okresie I wojny światowej ucierpiał też sam budynek szkoły, który Niemcy zajęli i przekształcili w szpital wojskowy.

W roku 1918 pojawił się pomysł utworzenia gimnazjum ogólnokształcącego w miejsce szkoły kupieckiej. Jego inicjatorem i gorącym zwolennikiem był Karol Kostro. Zarząd Towarzystw Krzewienia Wiedzy Handlowej rozpoczął działania mające na celu upaństwowienie nowo powstałego 8-klasowego gimnazjum humanistycznego. Szkoła wymagała gruntownej przebudowy. Gimnazjum zostało upaństwowione w 1920 roku i nadano mu imię Gen. Jana Henryka Dąbrowskiego. W latach 1922-1926 budowano salę gimnastyczną. W 1923 roku Adam Zawadzki ofiarował placówce 2 morgi ziemi, na których urządzono park, boisko, ogródek botaniczny i stację meteorologiczną.

We wrześniu 1929 roku po niezbędnych przebudowach, szkoła otrzymała nazwę Państwowego Gimnazjum Koedukacyjnego im. Gen. J. H. Dąbrowskiego w Kutnie. Dzięki wysokiemu poziomowi nauczania i dużej ilości imprez wychowawczych posiadała bardzo dobrą opinię. Problemem była tylko niewielka ilość miejsc, jaką mogła zaoferować kandydatom. Nie zmieniła tego stanu rzeczy reforma oświaty z 1932 roku, powołująca do życia dwustopniowy system nauczania w szkołach średnich.

18 października 1936 roku szkoła otrzymała sztandar. Okres wojennej zawieruchy i okupacji przetrwał na strychu szkoły. Nowy sztandar ufundowano w 1978 roku.

5 i 6 czerwca 1938 roku odbył się Pierwszy Zjazd Absolwentów. Stał się on podsumowaniem i przypomnieniem 30 lat funkcjonowania szkoły. W dniu jubileuszu przypadało także 15-lecie szkolnej gazetki "Przebojem".

W okresie II wojny światowej działalność szkoły została zawieszona, a sam budynek stał się szpitalem polowym. Na frontach walczyło i poległo wielu nauczycieli, absolwentów i uczniów. Podczas VI Zjazdu Absolwentów w 1984 roku został odsłonięty Pomnik poświęcony ich pamięci. 3 marca 1945, po gorączkowych przygotowaniach, wznowiono zajęcia . Wyposażenie szkolne trzeba było odtwarzać od podstaw. Zapiski z tamtych czasów wspominają o przynoszonych z domu krzesłach, na których często uczniowie siadywali dwójkami, aby tylko móc się uczyć. Dzięki darom i pożyczkom powoli uzupełniano sprzęty i pomoce dydaktyczne.

W 1948 roku utworzono szkołę 11-letnią składającą się z klas I-VII oraz z 4-letniego liceum. Reforma ta zacierała granicę pomiędzy szkołą podstawową i średnią, a na celu miała "udostępnienie nauki wszystkim warstwom społecznym". Pod koniec lat 50 stopniowo poprawiało się wyposażenie szkoły, co pozytywnie wpłynęło na poziom nauczania.

Jesienią roku 1962 rozpoczęto budowę "Szkoły Tysiąclecia". 1 września 1964 odbyło się uroczyste wmurowanie aktu erekcyjnego nowego budynku szkoły. Decyzją władz mimo oddzielenia się szkoły podstawowej od liceum, miały one wciąż korzystać z jednego budynku. Budowa szkoły przedłużała się i do użytku została oddana dopiero 15 grudnia 1965 roku.

Obecnie Dąbrowszczak to nowoczesna szkoła kontynuująca swoją ponad stuletnią tradycję. Przygotowuje kolejne pokolenia mieszkańców Kutna i okolic do egzaminów maturalnych i studiów na najlepszych wyższych uczelniach w kraju i zagranicą.